کتاب مبانی شیمی آلی مک موری

کتاب مبانی شیمی آلی مک موری و اریک سیمانک

کتابی که پیش روی شماست، برگردان فارسی مبانی شیمی آلی می باشد که توسط یکی از برجسته ترین آموزگاران و پژوهشگران شیمی، پروفسور جان مک موری، استاد دانشگاه کورنل نوشته شده است. در ویرایش ششم کتاب، نویسنده جدید، پروفسور اریک سیمانک از دانشگاه تگزاس به نویسنده اصلی پیوسته است. پنج ویرایش پیشین کتاب مبانی شیمی آلی با استقبال گسترده استادان و دانشجویان رشته های شیمی، شیمی دارویی، شیمی کشاورزی، پزشکی و پیراپزشکی روبه رو شده است. این کتاب توانسته است پاسخگوی نیازهای آموزشی دانشجویانی باشد که برای آشنایی با شیمی آلی، فقط یک نیم سال فرصت دارند.

روش ابداعی مک موری در نمایش عمودی مکانیسم واکنش های شیمی آلی و گنجانیدن شرحی کوتاه در کنار هر مرحله، علاوه بر تسریع یادگیری مطلب، سبب ایجاز و زیبایی متن نیز شده است. در این کتاب مجموعه مفیدی از دانش پایه شیمی آلی ارائه شده است که علاوه بر دانشجویان، برای تمام پژوهشگرانی که در عرصه های بین رشته ای سرگرم پژوهش هستند، مفید می باشد.

فصل 1: ساختار و پیوند

• ساختار اتمی: هسته
• ساختار اتمی: اوربیتال ها
• ساختار اتمی: پیکربندی الکترون
• توسعه نظریه پیوند شیمیایی
• توصیف پیوندهای شیمیایی: نظریه پیوند والانس
• sp3 اوربیتال های ترکیبی و ساختار متان
• sp3 اوربیتال های ترکیبی و ساختار اتان
• sp2 اوربیتال های ترکیبی و ساختار اتیلن
• sp اوربیتال های ترکیبی و ساختار استیلن
• ترکیبی از نیتروژن، اکسیژن، فسفر و گوگرد
• توصیف پیوندهای شیمیایی: نظریه اوربیتال های مداری
• ترسیم ساختارهای شیمیایی
• مورد اضافه مواد غذایی آلی: خطر در مقابل سود
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• مشکلات کاری

فصل 2: پیوندهای کووالانسی قطبی؛ اسیدها و بازها

• پیوندهای کووالانسی قطبی: الکترونگاتیوی
• پیوندهای کووالانسی قطبی: لحظه های دوقطبی
• بارهای رسمی
• رزونانس
• قوانین شکل های رزونانس
• رسم فرم های رزونانس
• اسیدها و بازها: تعریف The Brønsted–Lowry
• استحکام اسید و بازها
• پیش بینی واکنش های اسید – بازها از مقادیر pKa
• اسیدهای آلی و بازهای آلی
• اسیدها و بازها: تعریف لوئیس
• فعل و انفعالات غیرکوالان بین مولکول ها
• مورد اضافه آلکالوئیدها: از کوکائین گرفته تا بی حس کننده های دندانی
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• تمرین

فصل 3: ترکیبات آلی: آلکان ها و استریوشیمی آنها

• گروه های عملکردی
• آلکن ها و ایزومرهای آلکن
• گروه های آلکیل
• نامگذاری آلکان ها
• خواص آلکان ها
• شکل اتان
• ترکیبات دیگر آلکان ها
• مورد اضافه بنزین
• تمرینات
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• تمرین

فصل 4: ترکیبات آلی :سیکلوآلکان ها و استریوشیمی آنها

• نامگذاری سیکلوآلکان ها
• ایزومرهای Cis–Trans در سیکلوآلکان ها
• ثبات در سیکلوآلکان ها: فشار حلقه
• صورت بندی (Conformations) در سیکلوآلکان ها
• صورت بندی (Conformations) در سیکلوهگزان
• پیوندهای محوری و استوایی در سیکلوهگزان
• ترکیبات سیکلوهگزان های تک جایگزینی
• ترکیبات سیکلوهگزان های جایگزین نشده
• تغییر شکل مولکول های چند حلقه ای
• مورد اضافه مکانیک مولکولی
• خلاصه
• واژه های کلیدی
• تمرینات

فصل 4: استریوشیمی در مراکز چهار ضلعی (Tetrahedral)

• انانتیومرها و کربن چهار ضلعی
• دلیل دست در مولکول ها: کایرالیته Chirality
• فعالیت نوری
• کشف پانتور از نظر انانتیومرها
• قوانین دنباله ای برای تعیین پیکربندی
• دیاسترئومرها Diastereomers
• ترکیبات مزو
• مخلوط های راسمیک و حلالیت انانتیومرها
• مروری بر ایزومریسم
• کایرالیته در نیتروژن، فسفر و گوگرد
• Prochirality
• کایرالیته در طبیعت و محیط های کایرال
• مورد اضافه داروهای کایرال
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• تمرینات

فصل 6: مروری بر واکنش های آلی

• انواع واکنش های آلی
• نحوه واکنش های آلی: مکانیزم ها
• واکنش های رادیکال
• واکنش های قطبی
• نمونه واکنش قطبی: افزودن HBr به اتیلن
• استفاده از فلش های خمیده در مکانیسم های واکنش قطبی
• توصیف واکنش: تعادل، نرخ و تغییرات انرژی
• توصیف واکنش: انرژی تجزیه پیوند
• توصیف واکنش: نمودارهای انرژی و حالت های گذار
• توصیف واکنش: واسطه ها
• مقایسه بین واکنش های بیولوژیکی و واکنش های آزمایشگاهی
• مورد اضافه مواد مخدر از کجا می آیند؟
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• تمرین
• تجزیه و تحلیل علمی و استدلال خود را انجام دهید
• داروی کایرال تالیدومید

فصل 7: آلکن ها ساختار و واکنش پذیری

• آماده سازی صنعتی و استفاده از آلکن ها
• محاسبه درجه اشباع نشده
• نامگذاری آلکن ها
• ایزومر Cis -Trans در آلکن ها E,Z
• استریوشیمی آلکن و تخصیص نقش
• ثبات آلکن ها
• واکنش های افزودن الکتروفیلیک آلکن ها
• جهت گیری افزودن های الکتروفیلی: قانون مارکوفنیکوف Markovnikov
• ساختار و ثبات کربوکاسیون Carbocation
• اصل هاموند
• شواهدی برای مکانیسم افزودن های الکتروفیلیک: تنظیمات کربوکاسیون
• مورد اضافه Bioprospecting: شکار محصوالت طبیعی
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• تمرین

فصل 8: آلکن ها: واکنش ها و سنتز

• آماده سازی آلکن ها: پیش نمایش واکنش های حذفی
•  هالوژناسیون آلکن ها: افزودن X₂
• هالوهیدرین از آلکن ها: افزودن HOX
• هیدراته شدن آلکن ها: افزودن H₂O توسط اکسیمکراسیون Oxymercuration
• توسط هیدروباسیون H₂O هیدراته شدن آلکن ها: افزودن Hydroboration
• کاهش آلکن ها: هیدروژناسیون Hydrogenation
• اکسیداسیون آلکن ها: اپوکسیداسیون و هیدروکسیلاسیون
• اکسیداسیون آلکن ها: شکست به ترکیبات کربونیل
• افزودن کربن ها به آلکن ها: ترکیب سیکلوپروپان
• افزودنی های رادیکال به آلکن ها: پلیمرهای رشد زنجیره ای
• افزودنی های بیولوژیکی رادیکال ها به آلکن ها
• واکنش استریوشیمی: افزودن H₂O به آلکین Achiral
• واکنش استریوشیمی: به یک آلکین کایرال
• مورد اضافه ترپن: آلکن هایی که طبیعی رخ می دهد
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• یادگیری واکنش ها
• خلاصه واکنش ها
• تمرین

فصل 9: آلکین ها: مقدمه ای بر سنتز آلی

• نامگذاری آلکین ها
• آماده سازی آلکین ها: واکنش های حذفی دیهالیدها
• واکنش های آلکین ها: افزودن X₂ و HX
• هیدراتاسیون آلکین ها
• کاهش آلکین ها
• شکست اکسیداتیو آلکین ها
• اسیدیته آلکین: تشکیل آنیون های استیلید Acetylide
• آلکیالسیون (Alkylation) آنیون های استیلید
• مقدمه ای بر سنتز آلی
• مورد اضافه هنر سنتز آلی
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• خلاصه واکنش ها

فصل 10: Organohalides

• نام ها و ساختارهای آلکیل هالیدها
• آماده سازی آلکیل هالیدها از آلکان ها: هالوژناسیون رادیکال Radical Halogenation
• آماده سازی آلکیل هالیدها از آلکن ها: برلیناسیون آللیک Allylic Bromination
• پایداری رادیکال آلیل: بازنگری مجدد رزونانس
• آماده سازی آلکیل هالیدها از الکل ها
• واکنش های آلکیل هالیدها: واکنشگرهای گرینیارد Grignard
• واکنش های پیوند ارگانیک فلزی
• اکسیداسیون و کاهش در شیمی آلی
• مورد اضافه Organohalide هایی که به طور طبیعی رخ می دهد
• خلاصه
• واژه های کلیدی
• خلاصه واکنش ها
• تمرین

فصل 11: واکنش آلکیل هالیدها: جایگزینی ها و حذف های هسته دوست

• کشف واکنش های جایگزینی هسته دوست
• واکنش SN₂
• خصوصیات واکنش SN₂
• واکنش SN₁
• خصوصیات واکنش SN1
• واکنش های جایگزینی بیولوژیکی
• واکنش های حذفی: قانون زایتسف Zaitsev
• واکنش E₂ و اثر ایزوتوپ دوتریوم 338
• واکنش E₂ و ترکیب سیکلوهگزان
• واکنش های E1cB و E1
• واکنش های حذف بیولوژیکی
• خلاصه های واکنش: E₂ و E1cB ، E₁ ، SN₂ ،SN₁

فصل 12: تعیین ساختار: طیف سنجی جرمی و طیف سنجی مادون قرمز

• طیف سنجی جرمی مولکول های کوچک: ابزارهای حوزه مغناطیسی
• تفسیر طیف های جرمی
• طیف سنجی جرمی برخی از گروه های عملکردی رایج
• طیف سنجی جرمی در شیمی بیولوژیکی: ابزارهای زمان پرواز (TOF)
• طیف سنجی و طیف الکترومغناطیسی
• طیف سنجی مادون قرمز
• تفسیر طیف های مادون قرمز
• طیف مادون قرمز برخی از گروه های عملکردی متداول
• مورد اضافه کریستال گرافی اشعه X
• کلمات کلیدی
• تمرینات

فصل 13: تعیین ساختار: طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته ای

• طیف سنجی تشدید مغناطیسی هسته ای
• ماهیت جذب NMR
• شیفت شیمیایی
• تغییرات شیمیایی در طیف سنجی H NMR
• ادغام جذب H NMR: شمارش پروتون
• Spin -Spin Splitting در طیف های H NMR
• طیف سنجی H NMR 1 و معادل پروتون
• الگوهای پیچیده تر Spin -Spin Splitting
• موارد استفاده از طیف سنجی H NMR
• طیف سنجی C NMR میانگین یابی سیگنال و 10 .  FT–NMR
• مشخصات طیف سنجی C NMR
• طیف سنجی DEPT 13C NMR
• استفاده از طیف سنجی13C NMR
• تصویربرداری تشدید مغناطیسی (MRI)
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• تمرینات

فصل 14: ترکیبات مزدوج و طیف سنجی ماوراء بنفش

• پایداری Dienes های مزدوج: نظریه مداری مولکولی
• افزودنی های الکتروفیلیک به Dienes های مزدوج شده: کربوکاسیون آلیلیک
• کنترل انرژی جنبشی در مقابل ترمودینامیک واکنش ها 428
• واکنش Diels – Alder Cycloaddition
• خصوصیات واکنش Diels – Alder Cycloaddition
• پلیمرهای Diene: لاستیک های طبیعی و مصنوعی
• طیف سنجی ماوراء بنفش
• تفسیر طیف های فرابنفش: اثر پیوند 441
• مزدوج، رنگ، و شیمی بینایی
• مورد اضافه فوتولیتوگرافی
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• واژه های کلیدی
• خلاصه واکنش ها

فصل 15: بنزن و معطر بودن

• نام گذاری ترکیبات معطر
• ساختار و پایداری بنزن
• معطر بودن و قانون 4n+2 هاکل
• یونهای معطر
• هتروسیکل های معطر: پیریدین و پیرول
• ترکیبات معطر چند حلقه ای
• طیف سنجی ترکیبات معطر
• آسپرین NSAIDها و مهار کننده های COX
• خلاصه
• کلمات کلیدی

فصل 16: شیمی بنزن: جایگزینی معطر الکتروفیلی

• واکنش های جایگزین معطر الکتروفیلیک: برومیناسیون
• سایر جایگزین های معطر
• آلکیلاسیون و آسیلیزه شدن حلقه های معطر: واکنش فریدل – کرافتز
• اثرات جانشین در جایگزینی های الکتروفیلی
• بنزن های جایگزین شده: افزودن اثرات
• جایگزینی معطر نوکلئوفیلیک
• بنزین
• اکسیداسیون ترکیبات معطر
• کاهش ترکیبات معطر
• سنتز بنزن های جایگزین شده
• موارد اضافی شیمی
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• خلاصه واکنش ها
• تمرین

فصل 17: الکل و فنول

• نامگذاری الکل ها و فنول ها
• خواص الکل ها و فنول ها
• تهیه الکل ها: مرور
• الکل های ترکیبات کربونیل: کاهش
• الکل های ترکیبات کربونیل: واکنش گرینیارد
• واکنش الکل ها
• اکسیداسیون الکل ها
• حفاظت از الکل ها
• فنل ها و موارد استفاده آنها
• واکنش های فنل ها
• طیف سنجی الکل ها و فنول ها
• مورد اضافه اتانول: مواد شیمیایی، دارو، سم
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• خلاصه واکنش ها
• تمرین

فصل 18: اترها و اپوکسیدها؛ تیول ها و سولفیدها

• نام ها و خواص اترها
• آماده سازی اترها
• واکنش های اترها: برش اسیدی
• واکنش های اترها: تنظیم مجدد کالیزن
• اترهای حلقوی: اپوکسیدها
• واکنش های اپوکسیدها: باز شدن حلقه Crown Ethers
• تیول ها و سولفیدها
• طیف سنجی اترها
• رزین های اپوکسی و چسبندگی
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• خلاصه واکنش ها
• تمرین

فصل 19: آلدهیدها و کتون ها: واکنش های افزایشی نوکلئوفیلیک

• نامگذاری آلدهیدها و کتون ها
• آماده سازی آلدهیدها و کتون ها
• اکسیداسیون آلدهیدها و کتون ها
• واکنش های افزایشی نوکلئوفیلیک (Nucleophilic Addition) آلدهیدها و کتون ها
• افزایش نوکلئوفیلیک H2O : هیدراتاسیون
• افزایش نوکلئوفیلیک HCN : تشکیل سیانوهیدرین
• افزایش نوکلئوفیلیک واکنش دهنده های هیدرید و گرینیارد: تشکیل الکل
• افزایش نوکلئوفیلیک آمین ها: تشکیل ایمین و انامین
• افزایش نوکلئوفیلیک هیدرازین: واکنش ولفف – کیشنر Wolff-Kishner
• افزایش نوکلئوفیلیک الکلها: تشکیل استال
• افزایش نوکلئوفیلیک فسفر یلیدها: واکنش ویتیگ
• کاهش بیولوژیکی
• افزایش نوکلئوفیلیک به آلدهیدها و کتونهای غیراشباع αβ
• طیف سنجی آلدهیدها و کتونها
•  سنتز Enantioselective
• خلاصه
• کلمات کلیدی
• خلاصه واکنش ها
• تمرین

فصل 20: کربوکسیلیک اسید و نیتریل

• نامگذاری اسیدهای کربوکسیلیک و نیتریل ها
• ساختار و خواص اسیدهای کربوکسیلیک
• اسیدهای بیولوژیکی و معادله هندرسون -هسلبالک
• اثرات جانشین بر اسیدیته
• آماده سازی اسیدهای کربوکسیلیک
• واکنش های اسیدهای کربوکسیلیک: نمای کلی
• شیمی نیتریل ها
• طیف سنجی اسیدهای کربوکسیلیک و نیتریل ها

فصل 21: مشتقات اسید کربوکسیلیک: واکنش های جایگزینی آسیل نوکلئوفیلیک

• نامگذاری مشتقات اسید کربوکسیلیک
• واکنش های جایگزینی نوکلئوفیلیک آسیل
• واکنش های اسیدهای کربوکسیلیک
• شیمی اسید هالیدها
• شیمی اسید انیدریدها
• شیمی استرها
• شیمی آمیدها
• شیمی تیوسسترها و آسیل فسفاتها: مشتقات بیولوژیکی کربوکسیلیک اسید
• پلی آمیدها و پلی استرها: پلیمرهای رشد مرحله
• طیف سنجی مشتقات اسید کربوکسیلیک
• آنتیبوتیک های β-Lactam

فصل 22: واکنش های جایگزینی آلفا کربونیل

• توتومر کتو-انول
• واکنش انولها: واکنش های جایگزینی
• آلفا هالوژناسیون آلدهیدها و کتون ها
• آلفا برومیناسیون اسیدهای کربوکسیلیک
• اسیدیته اتم های آلفا هیدروژن: تشکیل یون Enolate
• واکنش پذیری یون های Enolate
• آلکیل دار کردن یون های Enolate
• باربیتورات ها

فصل 23: واکنش های تراکمی کربونیل

• تراکم کربونیل: واکنش آلدول
• تراکم کربونیل در مقابل جایگزینی آلفا
•  کم آبی محصولات آلدول: سنتز Enoneها
• استفاده از واکنش های آلدول در سنتز
• واکنش آلدول مخلوط
• واکنش آلدول داخل مولکولی
• واکنش تراکم Claisen
•  چگالش های ترکیبی Claisen
• تراکم های داخل مولکولی: حلقه زایی دیکمن
• افزودنی های کربونیل را ترکیب کنید: واکنش مایکل
• تراکم کربونیل با انامین ها: واکنش استورک
• واکنش سالانه رابینسون
• برخی از واکنش های تراکم کربونیل بیولوژیکی
• مقدمه ای بر متابولیسم

فصل 24: آمین و هتروسیکل

• نامگذاری آمین ها
• ساختار و خواص آمین ها
• اساس آمین ها
• اساس آریلامین ها
• آمین های بیولوژیکی و معادله هندرسون – هاسلبالک
• سنتز آمین ها
• واکنش آمین ها
• آمین های هتروسیکلیک
• طیف سنجی آمین ها
• شیمی سبز 2: مایعات یونی

فصل 25: مولکول های زیستی: کربوهیدرات ها

• طبقه بندی کربوهیدرات ها
• نماینده کربوهیدرات های استریوشیمی: پیش بینی های فیشر
•  قندهای D,L
• پیکربندی آلدوزها
• ساختارهای چرخه ای مونوساکاریدها: آنومرها
• واکنش های مونوساکاریدها
• هشت مونوساکارید ضروری
• دی ساکارید
• پلی ساکاریدها و سنتز آنها
• برخی دیگر از کربوهیدرات های مهم
• کربوهیدرات های سطحی سلول و ویروس های آنفولانزا

فصل 26: مولکول های زیستی: آمینو اسیدها، پپتیدها و پروتئین ها

• ساختار اسیدهای آمینه
• آمینو اسیدها و معادله هندرسون – هسلبالک: نقاط ایزوالکتریک
• سنتز اسیدهای آمینه
• پپتیدها و پروتئین ها
• تجزیه و تحلیل آمینواسید پپتیدها
• توالی یابی پپتیدها
• تجزیه ادمان
• سنتز پپتید
• سنتز خودکار پپتید: روش مرحله جامد Merrifield
• ساختار پروتئین
• آنزیم ها و کوآنزیم ها
• آنزیم ها چگونه کار می کنند؟ سنتز سیترات
• مورد اضافه بانک اطلاعات پروتئین

فصل 27: مولکول های زیستی: لیپیدها

• موم، چربی و روغن
• صابون
• فسفولیپیدها
• پروستاگلاندین ها و سایر ایکوزانوئیدها
• ترپنوئیدها
• استروئیدها
• بیوسنتز استروئیدها
• مورد اضافه چربی های اشباع شده، کلسترول و بیماری های قلبی

فصل 28: مولکول های زیستی: اسیدهای نوکلئیک

• نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک
• جفت سازی بازها در DNA : مدل واتسون – کریک
• تکرار DNA
• رونویسی DNA
• ترجمه RNA : بیوسنتز پروتئین
• توالی DNA
• سنتز DNA
• واکنش زنجیره ای پلیمراز
• مورد اضافه اثر انگشت DNA

فصل 29: شیمی آلی مسیرهای متابولیک

• مروری بر متابولیسم و انرژی بیوشیمیایی
• کاتابولیسم تریاسیل گلیسرول ها: سرنوشت گلیسرول
• کاتابولیسم تریاسیل گلیسرول ها: اکسیداسیون β
• بیوسنتز اسیدهای چرب
• کاتابولیسم کربوهیدرات ها: گلیکولیز
• تبدیل پیروات به استیل CoA
• چرخه اسید سیتریک
• بیوسنتز کربوهیدرات: گلوکونوژنز
• کاتابولیسم پروتئین ها: دامیناسیون
• برخی نتیجه گیری ها در مورد شیمی بیولوژیکی
• مورد اضافه داروهای استاتین

فصل 30: اوربیتال و شیمی آلی: واکنش های پری سیکلیک

• اوربیتال های مولکولی سیستم های Pi پیوندی
• واکنش های الکتروسیکلیک
• استریوشیمی واکنش های گرمایی الکتروسیکلی
• عکس العمل های الکتروسیکلیک فوتوشیمیایی
• تنظیمات سیگماتروپیک
• چند نمونه از تنظیم مجدد سیگماتروپیک
• خلاصه ای از قوانین واکنش های پری سیکلیک 1030
• ویتامین D، ویتامین نور خورشید

فصل 31: پلیمرهای مصنوعی

• پلیمرهای رشد زنجیره ای
• استریوشیمی پلیمریزاسیون: کاتالیست های زیگلر – ناتا
• کوپلیمر (بسپار ناهمگن)
• پلیمرهای رشد مرحله ای
• پلیمریزاسیون متافیزه الفین
• ساختار پلیمری و خواص فیزیکی
• پلیمرهای زیست تخریب پذیر

پیوست A : نام ترکیبات آلی چند کارکرد
پیوست B : ثابت های اسیدیته برای برخی از ترکیبات آلی
پیوست C : واژه نامه
پیوست D : پاسخ به مشکلات متن

ادامه مطلب را با دانلود فایل پیوستی مشاهده کنید.

حتما بخوانید:

⇐ شیمی محیط زیست

⇐ آشنایی با مبانی شیمی محیط